
iTunes Match をオンする前に、仕様について気になるところをいろいろ確認しましたが、そのときに再生回数の同期について、確実な情報を得ることができませんでした。そのときのメモがこちらです。
iTunes Match を「オン」する前に、仕様を復習してみた | R
そこで、メインの iMac、iPhone、iPad、2台目の Mac の計4台で iTunes Match をオンしたので、再生回数の同期について確認してみました。タイトルに結論を書いちゃてますが、ちゃんと同期できていました。
冒頭のスクリーンショットを撮ったあと、あとから iTunes Match をオンした 2台目の Macである、Mac mini と iPhone で再生してから、マスターデータと言うべき、いままでメインで使っていて、初めに iTunes Match をオンした iMac の iTunes の再生回数が増えているか確認しました。

ちゃんと再生回数が累積されています。いつもジョニー・マーなので、今回はデビッド・ボウイで。
すぐに反映されないときは?
iCloud で同期されるので、基本的には放っておけば、そのうち反映されると思いますが、同期されるタイミングがよくわからない。すぐに同期されるという感覚ではなかったです。 最終的にちゃんと同期されれば、それでいいのですが、今回は確認をするのが目的だったので、待ちきれずに手動で反映させました。

iTunes のメニューから「 Store > iTunes Match をアップデート 」を実行します。これで iCloud のデータが iTunes に反映されるので、再生回数も反映されます。
まとめ
とりあえず、ずっと気になっていた、再生回数の同期ができていることが、確認できました。
実際に使ってみると、よく語られている、同じアルバム内でマッチングできている曲と、できていない曲があるとか、一部アルバムアートが反映されていないとか、新たに気になることも出てきました。 しかし、元のデータが書き換わってしまうわけではないから、これについては急ぐ必要もないので、また後日、調べてみたいと思います。
iTunes Match に関する、これまでのメモです
iTunes Match を「オン」する前に、仕様を復習してみた | R
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